结构式
CAS: 1120-71-4
分子式: C3H6O3S
分子量: 122.14
中文名称: 1,3-丙磺酸内酯
1,3-丙烷磺内酯
1,3-丙基磺酸内酯
1,3-丙烷磺酸内酯
1,3-PS
英文名称: 1,2-Oxathiolane, 2,2-dioxide
1,3-Propanesultone
1,2-oxathiolane 2,2-dioxide
1,3-propane sultone
性质描述: 无色透明液体或针状结晶体，密度1.392，熔点31±1℃ ，沸点180℃，闪点110℃，折光率(40℃)1.4500±0.005，溶于乙醇、丙酮。
具有一般内酯的性质。与氢氧化钾一起加热，变成羟基磺酸盐。富有反应性，能与金属醇化物、酚盐等反应引入磺酸基。与胺反应不用催化剂，与醇、酚、酰胺、含活泼亚甲基化合物在碱性催化剂存在下，加热到130℃都可以引入磺酸基。
生产工艺：以丙烯醇为起始原料经与NaHSO3加成，生成3-羟基丙磺酸钠，酸化即得3-羟基丙磺酸，再减压蒸馏，分子内脱水，得1,3-丙磺酸内酯。
1、3-羟基丙磺酸钠的制备
称取1.83gNaHSO3和12.00gNa2SO3溶于40mL水中，配成A液。
量取5.90mL新蒸馏的丙烯醇(收集95～96℃的馏分)溶于20mL水中，配成B液。
在250mL三口烧瓶中，加入0.92gNa2SO3，用20mL水溶解。然后在剧烈搅拌下，同时缓慢滴加A液和B液，在常温下于90min左右滴加完成。再将反应温度上升并保持在80~90℃，pH控制在7~8，搅拌反应3~4h。当反应液没有丙烯醇特有的气味时，表明加成反应基本完成。
通过强酸制弱酸使得HSO3-和SO32-转化为SO2后除去。然后将反应液置于旋转蒸发仪中浓缩，有白色膜状物出现时停止浓缩。而后向浓缩液中滴加10%氢氧化钠溶液，调节pH至中性，以使过量的H2SO4转化为Na2SO4。该中性混合液再次用旋转蒸发仪进行浓缩，直至白色固体出现，然后再向混合液中加入一定量乙醇，搅拌成白色悬浮液，静置，抽滤，得滤液。因无机盐Na2SO4不溶于乙醇，故经抽滤可去除Na2SO4，3-羟基丙磺酸钠得以进一步纯化。
2、3-羟基丙磺酸的制备
在搅拌下，向上述滤液中通入氯化氢气体至NaCl沉淀完全。而后称取一定量CaCl2加入酸化后的溶液中，搅拌2h后冷冻静置24h。而后抽滤除盐，滤液于75℃以下减压浓缩，得红棕色液体3-羟基丙磺酸。浓缩过程中的乙醇可回收利用，用于2.2步骤。
3、1,3-丙磺酸内酯的制备
在置于油浴的100mL单口瓶中，加入3-羟基丙磺酸及一定量的水，缓慢升温，在磁力搅拌下进行减压蒸馏。3-羟基丙磺酸经分子内脱水生成1,3-丙磺酸内酯。反应过程中收集205~230℃的馏分，即为1,3-丙磺酸内酯。收率达95%。
质量标准:
色度(APHA) ≤50
色谱纯度(GC) ≥99.9%
电池用(ED)水分 ≤70mg/kg（Karl-Fisher)
电镀用(ES)水分 ≤0.5%（Karl-Fisher)
用途: 它能和许多种类的化合物在非常温和的条件下反应，准确的提供磺酸基团，从而赋予这些化合物新的性能（如具有亲水性、抗静电性等特征），是优良的通用型磺化剂，也是合成重要的电镀添加剂中间体PPS、UPS、DPS、MPS、ZPS、POPS、SP等产品的关键原料。
工业上已应用于制革、油墨及 憎感染料的合成。作为一种印染整理剂，棉纤维经它处理后染料的阳离子染色性大大提高。
在电镀工业中，还用做镀铜抛光剂和整平添加剂。同时它又是一种重要的磺丙基化试剂，是阳离子型或两性离子型表面活性剂的重要合成原料一广泛应用于日用化学工业中。该物质还可用于聚碳酸醋防火剂、润滑油脂增稠剂、聚丙烯抗静电剂、聚乙烯亚胺交联剂等的合成。
作为磺化剂，1,3-丙磺酸内酯用于物质含有丙烷磺酸基团的化学合成，产品纯度高，副产品少，典型产品有SP（聚二硫二丙烷磺酸钠）、BSP（聚二硫二丙烷磺酸钠）、TPS（二甲基甲酰胺基磺酸钠）、MPS（3-巯基-1-丙磺酸钠）、PPS（丙烷磺酸吡啶嗡盐）等。
水分少于200ppm的高纯度1,3-PS可用作锂电池电解液的添加剂，以改善电池的寿命和安全。所以添加到锂离子电池非水电解液中，能提高循环寿命和贮存稳定性。
除去1，3-丙磺酸内酯中2-丙烯磺酸杂质步骤：
A.预处理1，3-丙磺酸内酯粗品100份，控制蒸馏温度在138~140℃通过蒸馏，将酸度降到200~220ppm，水分降到180~200ppm；
B.步骤1）中将处理好的1，3-丙磺酸内酯加热至30-40℃溶化，然后加入重量比5~10%的碳酸钠，加热至50℃搅拌保温2h，测pH，若是pH为7左右即可结束搅拌，取样过滤分析；
C.步骤2）中过滤后的1，3-丙磺酸内酯在一个恒温45℃的釜中，静止7~8小时，随后超滤除去杂质的结晶盐，压入精馏釜中，精馏得到合格成品。
参考文献:
1 1,3-丙磺酸内酯的合成 李文遐;姚志刚;高秀兵;杨海康 化学试剂 1998 (3),183-184